La Chiesa di S. Annae il Conservatorio furono edificati nel lontano 1684 dalla nobildonna Teresa Paladini per adempiere al volere testamentario del marito, l’allora sindaco di Lecce, Bernardino Verardi morto nel 1679. I lavori si conclusero solo nel 1764 a causa della mancanza di fondi e dei continui interventi di ristrutturazione. Nel volere dei committenti la struttura religiosa avrebbe dovuto accogliere e proteggere tra sue mura le giovani nobildonne leccesi intente a farsi monache di clausura. Nella prima metà del Novecento la Chiesa di S. Annavenne chiusa per restauri e riaperta solo nel 1965 mentre il Conservatorio è rimasto in uno stato di degrado e di abbandono fino a fine secolo scorso. Oggi, grazie alla sua rivalutazione e al grande lavoro di restauro conclusosi alle soglie del Duemila, anche gli austeri ambienti dell’ex monastero di S. Annasono stati riaperti al pubblico che finalmente può ammirare la grandiosa struttura architettonica dei suoi austeri ambienti interni. La facciata della Chiesa di S. Anna si presenta severa e solenne nella sua semplicità. La sua struttura, divisa in due ordini, è fortemente segnata da due elementi plastici sovrapposti, il timpano e la volta a capanna.
Tra i pochi cenni decorativi, il fregio di ghirlande di frutti posto sotto la trabeazione. In basso, nelle sue due edicole laterali, si possono ammirare le statue si San Pietro e San Paolo, al di sopra delle quali si affaccia la statua a mezzo busto di S. Anna attorniata dai S.S. Andrea e Giovanni Evangelista. All’interno sono custodite numerose tele del Seicento e la sua planimetria, a una sola navata, è modulato da cinque altari incorniciati da archi a tutto sesto, al di sopra dei quali si ergono i matronei i cui balconi riprendono nella loro forma curvilinea i ballatoi dei palazzi gentilizi della città. Come per il prospetto esterno, anche nello spazio interno della Chiesa di S. Annapercepiamo un senso di profonda austerità, di severo raccoglimento e religiosa meditazione. L’altare maggiore, al centro, custodisce la tela di Giovanni Stano raffigurante S. Anna tra Sante e il Redentore.
Viene integrato dai monumenti sepolcrali dei Fondatori della Chiesa disposti nel presbiterio e presenta ai lati le epigrafi di Teresa Paladini e di suo marito Bernardino Verardi. I quattro altari laterali sono, rispettivamente dedicati, quelli a destra, a Santa Barbara, rappresentata in un suggestivo dipinto che ne descrive il tragico martirio e alla Visitazione della Vergine, quelli collocati a sinistra, invece, a San Francesco di Paola, la cui effige è impressa in una scultura in pietra e la Natività del Signore raffigurata in un pregiato dipinto a olio. Il soffitto ligneo è decorato a motivi geometrici ed è incorniciato ai lati dagli stemme delle famiglie nobili delle fanciulle che risiedevano nel Conservatorio accanto. L’edificio del Conservatorio è situato a destra della chiesa di S. Anna, in una facciata stretta tra due mura e piuttosto arretrata rispetto alla strada. Nel 1764 venne ristrutturato da Emanuele Manieri che ne fece un organismo plastico perfettamente integrato al contiguo Palazzo De Simone, quasi ne fosse una prosecuzione.