La chiesa dei S.S. Nicolò e Cataldo è tra le più antiche di Lecce. Fu fondata, infatti, nel 1180 in epoca medievale, sotto la dinastia di Re Tancredi, per essere donata all’ordine dei Benedettini e nel 1494 passare agli Olivetani che nel 1716 fecero ristrutturare la facciata dal Cino, dandole l’impronta barocca che in quell’epoca si era diffusa a Lecce. La chiesa, collocata nello spiazzale antistante il cimitero di Lecce, si impone sulla natura circostante con la sua facciata che nonostante sia riccamente decorata dai pregiati rifacimenti di età barocca, presenta ancora elementi del suo originario stile normanno, come il portale e il rosone. L’interno, diviso in tre navate, ha una rigorosa ma sontuosa impostazione simmetrica e termina il alto con una ammirevole cupola ellittica posta a livello del transetto.
Di notevole valore storico il monumento funebre ad Ascanio grandi, poeta epico di Lecce del XVII secolo, collocato in fondo alla navata di destra Accanto alla Chiesa dei S.S. Nicolò e Cataldo è collocato il Chiostro cinquecentesco della famiglia Riccardi con il pozzo a baldacchino realizzato un secolo dopo e dietro si apre l’ala antica del cimiteri con le cappelle risalenti all’Ottocento.